In den ersten Jahrzehnten des 20. Jahrhunderts gab es in Hamburg verhältnismäßig viele wohlhabende Kaufleute, die ältere, aber auch moderne Kunst intensiv sammelten.
Die hohe Zeit dieser Sammlungen endete nach 1933, da viele zeitgenössische Künstler unter den Nazis als entartet eingestuft wurden und nur noch wenige Sammler überhaupt Arbeiten dieser Künstler erwarben. Ein Übriges tat die wirtschaftliche und politische Lage, die dazu führte, daß viele Sammlungen nach und nach ganz oder teilweise verkauft werden mußten. Manches davon erwarb die Hamburger Kunsthalle, anderes kam als Stiftungen in deren Bestand. Eine Auswahl ist derzeit im Rahmen einer Sonderausstellung in der Kunsthalle zu sehen, und der begleitende Katalog bietet reichhaltiges Material zu den Personen der Sammler.
Einer dieser kunstbegeisterten Geschäftsleute war Henry Bernhard Simms, und wenn Ohlsdorf-Kenner bei diesem Namen an die Kopie der Michelangelo-Pieta von F. Tannenbaum denken, liegen sie genau richtig. Zu finden ist die Grabstelle dicht neben dem Jenisch-Mausoleum (Grablage AH 17, 9-32).
Henry B. Simms war Inhaber eines erfolgreichen Handelsunternehmens, daß ein eigenes Kontorhaus an den großen Bleichen hatte. Durch Alfred Lichtwark wurde er angeregt, sich mit Kunst zu befassen und Bilder zu sammeln. Er beschäftigte sich intensiv mit Kunstgeschichte und war Mitglied in diversen Organisationen, wie dem Kunstverein oder der "Gesellschaft Hamburgischer Kunstfreunde".
Erste Käufe tätigte Henry B. Simms um 1895 auf Reisen durch Italien, neben graphischen Arbeiten von Dürer und Rembrandt vor allem Skulpturen, kleine Bronzen nach antiken Vorbildern. Damals begann er, persönliche Kontakte zu Künstlern knüpfen und machte es sich künftig zur Regel, möglichst direkt vom Künstler selbst zu kaufen. Zunächst sammelte Simms Werke von Vertreter der traditionellen Malerei wie Böcklin oder Leibl, die noch ganz die "beseelte Innerlichkeit" des 19. Jahrhunderts repräsentierten, und unter den Hamburger Malern war es anfangs Valentin Ruths, der Simms' künstlerische Ideale verkörperte.
Allmählich konnte sich Simms auch für den Impressionismus erwärmen. So erwarb er Bilder von fast allen Mitgliedern des Hamburgischen Künstlerclubs. Von Arthur Illies ließ Simms sich 1907 Wandgemälde für das Treppenhaus seines neuen Hauses malen. Die bekanntesten deutschen Maler, die in der Sammlung vertreten waren, waren Lovis Corinth, der Simms auch porträtierte, und Max Beckmann. In Paris erwarb Simms jeweils ein oder zwei Bilder von Picasso, Courbet, Sisley und Monet. Gelegentlich kaufte er aber auch in großem Stil ein, zum Beispiel 26 Gemälde des französischen Maler Auguste Herbin auf einmal. Gustav Schiefler, ein kunstversierter Zeitgenosse von Simms, der seine Mitmenschen mit kritischem Blick betrachtete, bezeichnete daher Simms "gleichsam als Großhändler" und schrieb über die Sammlung, sie mache "nicht den Eindruck einer liebevoll getroffenen Wahl; sie hatte in ihrem schnellen Wachstum etwas Gewaltsames, Gewolltes, Geschwollenes".
Über die genaue Größe der Sammlung von Henry B. Simms gibt es keine Angaben. Jedenfalls hatte der Katalog mit Reproduktionen der hauptsächlichen Werke, den Simms 1910 als Privatdruck herausgab, eine beachtlichen Umfang. Eine Ausstellung in der Hamburger Kunsthalle im Jahr 1918 zeigte 169 Gemälde aus der Sammlung. 1930, einige Jahre nach dem Tod von Henry B. Simms wurden 68 Gemälde aus seiner Sammlung versteigert, und weitere Bilder wurden nach dem Tode seiner Frau Gertrud veräußert. Über den Verbleib der übrigen Bilder ist nichts verzeichnet.